Η κόρη του θρύλου της μουσικής Frank Sinatra και της Nancy Barbato Sinatra ξεκίνησε την καριέρα της ως τραγουδίστρια και ηθοποιός στις αρχές της δεκαετίας του '60, αρχικά όμως γνώρισε την επιτυχία μόνο στην Ευρώπη και την Ιαπωνία.
Στις αρχές του 1966 κυκλοφόρησε το τραγούδι "These Boots Are Made for Walkin'" για το οποίο παραμένει γνωστή μέχρι σήμερα. Το τραγούδι γράφτηκε από το Lee Hazlewood, ο οποίος υπέγραψε τις περισσότερες δουλειές της και τραγούδησε μαζί της σε αρκετά ντουέτα μεταξύ των οποίων το "Some Velvet Morning", το οποίο κυκλοφόρησε το 1966.
Στα μέσα της δεκαετίας του '60 εμφανίστηκε και στη μεγάλη οθόνη. Συνολικά πρωταγωνίστησε σε οκτώ ταινίες μεταξύ των οποίων οι "Speedway" με συμπρωταγωνιστή τον Elvis Presley, "The Wild Angels" και "In Marriage on the Rocks" δίπλα στον πατέρα της.
