Αν και εμφανίστηκε από νωρίς στις πιο δημοφιλείς τηλεοπτικές σειρές, εκείνη πίστευε ότι δε θα τα καταφέρει στην καριέρα της. Τελικά, η Deborah Ann Woll χρειάστηκε από ό,τι φαίνεται ένα...δάγκωμα στο λαιμό για να αλλάξει γνώμη. Ο ρόλος της Jessica που υποδύεται στο "True Blood" του HBO αρχικά ήταν να εμφανιστεί για λίγα επεισόδια, οι παραγωγοί όμως άλλαξαν γνώμη και κράτησαν τη Deborah Ann Woll στη σειρά.
Η Deborah Ann Woll γεννήθηκε το Φεβρουάριο του 1985 στο Brooklyn της Νέας Υόρκης και από πολύ μικρή φάνηκε ότι είχε κλίση στο χορό και τη μουσική. Πέρασε το μεγαλύτερο μέρος της παιδικής της ηλικίας παίζοντας πιάνο και χορεύοντας στους ρυθμούς του swing, μεγαλώνοντας όμως ένιωσε ότι δεν ήταν αρκετά καλή σε κανένα από τα δύο κι αποφάσισε να τα παρατήσει. Στο γυμνάσιο στράφηκε στην υποκριτική και άρχισε να συμμετέχει σε σχολικές παραστάσεις. Μετά την αποφοίτησή της εντάχθηκε σε μια θεατρική ομάδα που ανέβαζε κυρίως κλασικά έργα και σιγά σιγά άρχισε να απολαμβάνει την ιδέα να ασχοληθεί επαγγελματικά με την υποκριτική. Έτσι,μετακόμισε στην California προκειμένου να φοιτήσει στη Σχολή θεάτρου του University of Southern California. Αφού πρωταγωνίστησε σε αρκετές ταινίες μικρού μήκους, το 2007 έκανε το ντεμπούτο της στη μικρή οθόνη στη σειρά "LIFE" και ακολούθησε ο ρόλος της Aurora Quill στο "ER". Το "CSI: Crime Scene Investigation" ήταν η επόμενη σειρά που έκανε ένα guest και το 2008 ήρθε το "My Name Is Earl".
Την ίδια χρονιά πήγε στην οντισιόν της σειράς "True Blood" για το ρόλο της Jessica, εντυπωσίασε τους παραγωγούς, που όχι μόνο της έδωσαν το ρόλο αλλά ενώ αρχικά ήταν να εμφανιστεί σε τρία επεισόδια τελικά την κράτησαν μέχρι σήμερα.
Σε ό,το αφορά την προσωπική της ζωή, λίγο πριν απογειωθεί η καριέρα της με το "True Blood" συνάντησε τον EJ Scott με τον οποίο είναι ακόμα μαζί. Ο φίλος της πάσχει από μια σπάνια γενετική ασθένεια που σταδιακά προκαλεί τύφλωση και η Woll σε κάθε της συνέντευξη δεν ξεχνά να μιλήσει για τη νόσο προκειμένου να ευαισθητοποιηθεί ο κόσμος, τονίζοντας τη γενναιότητα του φίλου της, ο οποίος ήδη έχει χάσει μέρος από την όρασή του.
