H Penelope ποζάρει μπροστά στο φακό του Richard Avedon για τη Vogue.
Η οικογένειά της δεν ήθελε σε καμία περίπτωση να ασχοληθεί με το modeling, μάλιστα όταν φωτογραφήθηκε για πρώτη φορά στα 13 της από τη Diane Arbus, ο πατέρας της την απείλησε ότι θα της κάνει μήνυση εάν δημοσιευτούν οι φωτογραφίες της κόρης του. Η Tree έκανε μία εντυπωσιακή εμφάνιση το 1966 στο Black and White Ball του Truman Capote με τους φωτογράφους Cecil Beaton και Richard Avedon να αποφασίζουν να συνεργαστούν για να την κάνουν supermodel, έτσι κι έγινε.
